李登辉一生历经政治惊涛骇浪，深受蒋经国重用，却从威权跨越民主，成为台湾第一任民选总统。他同时也被视为台湾政坛唯一能横跨蓝绿，政治意涵复杂纠葛的人物。如今告别人间，是非功过，能否盖棺后论定？
李登辉的复杂之处，在于台湾人出身，有着很浓厚的日本情结，政治上又深受蒋经国赏识，在国民党政府内身居高位。蒋氏晚年意识到独裁不可永世，取消戒严，开放党禁报禁，身后李登辉崛起，接任中国国民党主席，以高超的政治手腕和坚强的意志收拢国民党，1990年当选中华民国第九任总统。不少评论称其深具谋略及胆识，曾担任过民进党主席的许信良称其“几乎是天才”，面对国民党内部政争和危机，懂得运用权谋，懂得借反对力量之势，达成巩固权力以及发挥总统领导作用的功能。
根据中央社和一些媒体报道，台湾从蒋经国逝世到威权终结直至走向民主，李登辉是最重要的舵手，任内推动民主化，本土化，李登辉在先后12年担任总统期间，透过六次修宪完成不流血的“宁静革命”，带领台湾从威权体制转型成为民主国家，包括终止“动员戡乱时期”；废除“动员戡乱时期临时条款”；总统任期定位一任四年，可连选连任一次；确立民选制度，落实地方自治；确定公民直选总统制度，落实主权归民理念，由此，李登辉本人亦于1996年成为台湾第一任民选总统，被誉为“民主先生”。
李登辉逝世后，台湾总统蔡英文悼念表示：李登辉在台湾民主历程上的贡献无可取代，他的离世是国家的莫大损失。曾担任蒋经国英文秘书的台湾前总统马英九称：李登辉继蒋经国先生解除戒严、开放组党后，进一步推动国会全面改选、总统直选，对台湾民主化有其贡献，虽然卸任后政治理念发生巨大转变，马英九仍感念他对国家的付出，也相信历史将有公正客观评价。台北市长柯文哲则称赞李登辉是“时代英雄”，他在脸书表示，李登辉的最大贡献，是让台湾走向一条没有办法回头的民主之路，李登辉对台湾历史的最大的影响，是重新塑造了台湾的民族性。
李登辉在任时和卸任后完全不同，但似乎潜行着一以贯之的深层逻辑。担任总统初期，周遭尽是国民党强势人物，李登辉继续沿袭蒋经国路线，制定着眼于两岸的『国家统一纲领』。李登辉2015年日本吐露秘辛，表示因为制定『国统纲领』，才让对他心怀猜忌的国民党重要人物支持他担任总统。『国统纲领』推出后，台湾海基会与大陆海协会据此多次协商，1992形成“九二共识”，九二共识即“一个中国，各自表述”，一直颇具争议，但成为台海两岸1949年分裂后首次达成的最重要的“共识”。
政权巩固，过渡平顺，李登辉个人心迹逐渐披露。1994年4月，李登辉与日本作家司马辽太郎对谈中提到“台湾人的悲哀”，他以身兼国民党主席之身提到国民党是“外来政权”。他说，“以前，掌握着台湾权力的，全都是外来政权。最近，我可以满不在乎地说，即使是国民党，也是外来政权，只是为了统治台湾人而来的党，必须把他改成台湾人的国民党。”他自比摩西，要带领台湾人“出埃及”。这一谈话引发国民党内部地震，也遭致北京愤怒。
一般公认李登辉任上对台湾政治本土化贡献最大，他在『为主作见证』一书回忆蒋经国在世时曾经讲过两句很重要的话：“我也是台湾人”以及“以后蒋家不会有人继任总统”，李登辉认为，这表示台湾的政治要本土化、民主化，脱离中国五千年封建的皇帝统治思想。
李登辉1999年即将卸任前在德国之声采访时提出两岸关系是“特殊的国与国的关系”，引爆北京。当年采访李登辉的德国之声记者克纳伯周四表示，李登辉 的“两国论”显然是经过精心策划，因担心美国反弹，才选择透过德国媒体提出。两国论一出，震惊台海两岸和全球。李登辉后来回忆，两国论提出的背景，是为了反制中共的“一国两制”，及将台湾定位为地方政府的思维。两国论由此也被视为李登辉的政治遗产。许信良则认为，李登辉以总统身份，把两岸定位为“特殊国与国关系”，副作用是让两岸关系一直到今天都相当紧张，也让两岸交流无法完全畅通。
被视为“蒋经国学校”高材生，从国民党起家的李登辉，卸任后的政治立场和国民党渐行渐远，被指更往“台独”移动，推动台湾认同，推动正名制宪运动，昔日同志的国民党则批他台独，媚日，2001年开除其党籍。深绿则尊他为“台湾国父”，尊其为精神领袖，主导成立台湾团结联盟党。
李登辉纵横政坛，留下多少恩怨情仇？从政生涯，褒贬不一。至少，他对台湾民主的推动功不可没，国际媒体誉为“民主先生”。如今人已去，生前身后名，任由评说了。
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