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警方反對民陣發起 8.31 遊行，全日大批市民、示威者自發到港島區一帶，並在金鐘、灣仔、銅鑼灣、旺角等地區與警察激烈衝突。警察再次扮示威者作拘捕行動，並在維園外發射多枚胡椒彈，衝突期間有警員向天開兩槍實彈示警，遺下彈殼。
其後，示威者及市民於太子站一列車發生爭執及打鬥，防暴警察及速龍小隊接報到場，衝入車廂並用警棍狂毆車上市民，即使有戴口罩的市民跪地求饒，警員仍施放胡椒噴霧，被射中的市民狀甚痛苦，相擁而哭。
民陣遊行遭反對 市民港島自由行
民陣原定於 8 月 31 日舉行「人大落閘五周年」遊行，由遮打花園步至中聯辦，但遭警方反對，及宣布取消遊行。不過，網上有人呼籲各式各樣的活動，包括買海味、美食團等，歡迎市民參與。而港鐵早上已宣布，由下午一點半起關閉西營盤站。
下午開始，港島多區都有市民聚集，其中在灣仔，有網民以宗教集會毋須申請為由，發起「召集十萬基督徒為香港罪人祈禱大遊行」，於修頓球場集合並合唱「Sing
Hallelujah to the
Lord」遊行至中環上亞厘畢道。另外，銅鑼灣崇光百貨一帶亦聚集大批市民，人流溢出軒尼詩道，並往灣仔、金鐘方向進發。
下午四時半，遊行群眾佔據海富中心對出的夏愨道所有行車線。俗稱「煲底」的立法會示威區，有零星示威者向水馬內擲物，警方施放催淚水劑。部份示威者及後向水馬陣擲雞蛋並用鐳射筆照射。水馬陣後有大批防暴戒備。同一時間，夏愨道上的示威者向添華道政總的水馬陣及防暴警使用鐳射筆。
金鐘爆衝突 汽油彈對水炮車
下午五時半，金鐘夏愨道及添華道路口，數名警員於水馬陣後不斷向示威者發射催淚彈，立法會煲底亦放催淚彈。有示威者在警方水馬陣前放火，及投擲汽油彈。未幾警方水炮車在金鐘添華道路口出動，多次向夏愨道上的示威者射水，由於水炮車泊於水馬陣後，距離較遠，示威者於死角位躲避。數分鐘後，水炮忽然轉噴藍色水，夏愨道路面及行車天橋均染上藍色。
不久，過百已上裝備防暴警從中環推進至紅棉道夏愨道交界，再迅速推至添華路口。夏愨道上大部份示威者往金鐘站撤退，部分商量轉場至銅鑼灣。另一邊的防暴警從灣仔演藝學院對出推進，準備包抄示威者。有示威者於夏愨道行車天橋上，向橋底防暴警投擲多枚燃燒彈阻止推進。
示威者生火設路障 濃煙升半空
其後示威者主要在灣仔警總對出軒尼詩道及銅鑼灣一帶聚集。其中在軒尼詩道近軍器廠街，有示威日搬來球場的金屬觀眾席來築路障，並於防線縱火阻止警方前進。火勢其後加劇，升至一、兩米高，濃煙升至半空，間中傳來輕微爆炸聲。水炮車及大批防暴、速龍到場驅散，示威者往銅鑼灣撤退，但亦有
5、6 人被防暴警制服及拘捕，包括社工陳虹秀（詳見報道）。
警民衝突其後在銅鑼灣發生。速龍推進至銅鑼灣崇光百貨對出，有示威者以汽油彈還擊。至晚上九時，銅鑼灣防暴再次急速推進，既衝至崇光對出，亦有不少進入記利佐治街，在百德新街一帶拘捕數名示威者。
警再扮示威者拘捕 開兩槍實彈示警
繼 8.11 在銅鑼灣，今晚亦再有疑似警員身穿示威者裝束進行拘捕。身穿示威者裝束、戴面巾、豬咀的疑似警員似被其他示威者發現身分，衝突期間，疑似警員多次開槍發射胡椒彈。但示威者繼續窮追，雙方埋身肉搏，互相擲物。
疑似警員與示威者衝突現場，遺下速龍小隊配槍的子彈彈殼。警方向傳媒確認，有「便衣警」在混亂期間，曾開兩槍實彈以示警，又指其因受多人襲擊，感到生命受威脅（詳見報道）。
其後不少港島區示威者往九龍區快閃。尖沙咀有示威者設置路障，尖沙咀警署曾密集式發射一輪催淚彈。亦有示威者往黃大仙、九龍灣、觀塘、旺角等區快閃堵路。
其中在旺角，有示威者曾於彌敦道聚集，不少人在防暴警察趕到前進入港鐵旺角站。但防暴警察進入並封鎖該站，及進行拘捕。
太子站無差別毆市民 港鐵五線停
晚上約十時四十五分，港鐵太子站觀塘線往調景嶺的列車上，示威者擠上列車欲離去，但有數名年長男士阻止示威者登車，雙方發生推撞及擲物，乘客受驚下車，列車暫停服務。但其後多名速龍及防暴警衝入太子站月台及列車，以警棍不停毆打車廂內示威者、市民，有戴口罩、穿白衣的市民一度跪地要求警察停止，但警繼續施放胡椒噴霧，在月台上拘捕多名示威者（詳見報道）；其後列車駛至油麻地站，警方再次展開拘捕行動。
晚上十一時許，港鐵宣布五線暫停。
直至深夜，太子、柴灣多區仍有零星警民衝突。
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