庶出太子
金正男1971年出生于平壤，是金正日长子，但并不是金正日与正室所生。金正男的母亲成蕙琳曾是朝鲜电影演员，与金正日在一起之前，已经嫁给一名大学教授，并育有一女。尽管如此，金正日仍强迫两人离婚，并在同年与成蕙琳开始了同居生活。当时金正日已有元配夫人，而父亲金日成也反对成蕙琳做第一夫人。三年后，金正男出生，但两人从未有过正式的婚姻关系。失宠后的成蕙琳患上抑郁症，之后离开朝鲜，辗转莫斯科与瑞士，2002年因病客死异乡，朝鲜没有派人来参加她的葬礼。
虽然金正男是庶出，但作为金正日的第一个儿子，自小受到父亲宠爱。金正男姨母的儿子、表哥李韩永于1982年脱北，来到韩国。他在1996年与《东亚日报》的采访中透露过许多与金正男有关的细节。起初，由于金正男是私生子，他的存在对外是个不能说的秘密。到了适学年龄，也只能请家庭教师来家里上课。长期在封闭的环境中成长，李韩永便成了他为数不多的玩伴。李韩永曾在金日成的官邸中与金正男朝夕相处四年，包括金正男之后的海外留学时期，也陪伴左右。在李韩永的眼中，金正男是个天不怕地不怕的人，是朝鲜的“皇太子”。
金正日对长子相当宠溺，有次金正男生了蛀牙，金正日以“去看医生就给一部汽车”的承诺说服了金正男去看医生。
他从未见过金正日对儿子发脾气，这也慢慢造就了金正男目中无人的性格，朝鲜高官也对金正男唯唯诺诺。脱北后的李韩永曾听说过金正男正在父亲身边学习，并经常替金正日去地方或海外公馆巡视，看起来像是接受继承人培训。
金正男的详细履历不为外界所知。他曾在9岁时赴莫斯科求学，次年转到瑞士日内瓦的国际学校，两年后，便被金正日召唤回国。长大后的金正男还曾赴日内瓦大学攻读政治学，但据悉未能毕业。他对IT领域兴趣浓厚，是狂热的计算机爱好者，曾通宵摆弄从日本进口的游戏机和软件，1998年出任主管朝鲜IT政策的朝鲜计算机委员会委员长。大约在同一时期，他还跟著任劳动党轻工业部部长的姑母金敬姬学习经济，并担任人民军保卫司令部核心要职。他还曾受金正日指示，长期在中国大陆与澳门等地担任武器出口的总负责人，以假名“金哲”管理金正日的非法资金。1995年被金正日授予人民军大将军衔，一度被视为朝鲜第一接班人。
流亡是唯一出路
然而后来，金正恩的母亲高英姬逐渐得势，金正男也渐渐失宠。他飞扬跋扈的性格也让金正日愈发不满。
金正男在九十年代沈迷于酒色，生活放荡，曾经在外国人及高官专用的夜总会与外国留学生发生冲突时，当即掏出自己随身携带的手枪，射向天花板。
有传闻称，金正日因为此事，曾用皮带教训金正男。加上金正男的姨母成蕙兰亡命美国，金正男不断提出学习中国式改革开放的提议，2001年使用假护照（以假名“PangXiong”，可能是“胖熊”的拼音） 去日本迪斯尼游玩遭驱逐，诸如此类的事件都让金正日慢慢对金正男失去耐心。从2001年起，金正男就辗转中国、俄罗斯，澳门等地。
2010年金正日三子金正恩被授予人民军大将军衔，内定为朝鲜的第三代继承人，从此金正男便离朝鲜的权力中心越来越远，“半自愿半强迫”地开始了海外亡命生活，尽管他拒绝自己被朝鲜“放逐”的说法。他曾多次批评朝鲜政治体制，接受日媒采访时表示反对“三代世袭”，但又称，如果父亲金正日指定弟弟金正恩为接班人，必定是有他的道理，希望金正恩可以造福朝鲜百姓，如果金正恩需要，他愿意帮忙。他在采访时的用词也受到许多韩媒关注，他所用的“朝鲜”为韩国用语，韩国称两国为“韩国朝鲜”，而朝鲜官方称之为“南朝鲜北朝鲜”。采访中他讲话的口音听起来不像朝鲜人，更接近韩国首尔一带。
金正恩永远的心结
2011年12月，金正日死后，朝鲜不再对金正男提供经济上的支援。金正男一家流亡生活的经济来源，据悉是他姑父张成泽。张成泽当时位高权重，金正恩上台后仍被视为朝鲜二号人物，主张实行中国式的改革开放。
金正男在2012年时指，张成泽很爱护他，但张成泽在2013年被金正恩处决后，金正男便销声匿迹。有人称，从那时起，他的生活变得非常拮据，有时连酒店的住宿费都无法缴付，非常落魄。更重要的是，失去保护人后命悬一线。
2月13日马来西亚机场暗杀并非首次，金正恩被内定为继承人之后，传闻其身边亲信密谋暗杀金正男，但遭中国方面制止。但近几年，金正男再未对朝鲜政治做任何评论，可能是担心自身安危。金正男遇刺后，外界猜测金正男家人的安全也可能受到威胁，长子金韩松曾多次被媒体曝光，2013年入读巴黎政治学院，已经毕业的他目前处于待业状态。他曾在接受采访时，直呼爷爷金正日及叔叔金正恩为“独裁者”，似乎继承了父亲敢言的性格。
如今，金正恩的统治地位不可撼动，亡命天涯的金正男似乎对他无法造成威胁。
但外界分析，金正恩对于金正男的警惕不仅来自手足长幼间的权力争夺，更可能是因“血统”问题带来的心结。
金正恩的母亲高英姬是在日侨胞的后代，据韩国媒体报导，金日成从未真正接纳高英姬作为自己的媳妇，甚至到去世都未抱过孙子金正恩。高英姬出生于日本大阪，父亲曾经在日本工厂工作，并传曾在二战时期，帮助日军追捕金日成，后因从事货船走私等活动遭日本当局驱逐，1962年高英姬一家来到朝鲜。因母亲的“亲日”背景，金正恩与“纯正白头山（中国称长白山）血统”，又是长孙的金正男相比，继承顺位上本应靠后。因此无论金正恩掌权多久，金正男的威胁永远是解不开的心结。金正日次子金正哲是金正恩同母兄弟，体弱多病对政治冷感，反不被关注。
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