香港多名民主派核心人物再因和平游行被判囚超过一年，被获判缓刑的前立法会议员单仲偕形容为「史无前例」的严重后果，亦有法律学者指，判刑理据与欧洲人权法院案例相违背。在英关注香港人权的组织「香港监察」(Hong Kong Watch）更发表声明指，判刑是对口口声声维护表达自由的港府的嘲讽，呼吁国际社会对当局镇压香港民主运动作出回应，推动联合国增设香港特别报告员，并制裁明显违反人权的中港官员。
壹传媒创办人黎智英等多名民主派领军人物，因组织或参与前年「8.18」维园流水式集会、「8.31」游行，以及「10.1」国殇日游行而被控组织或参与未经批准集结，三宗游行均和平进行，最后一宗游行的前后在其他地方则有警民冲突，但仍遭重判，在部分刑期同期执行后，各民主派核心人物累计被判入狱14至22个月，当中，刑期最重的是激进民主派前议员梁国雄，其次是黎智英和支联会主席李卓人，各须入狱20个月；接着是被囚18个月的民主党前主席何俊仁和民间人权阵线召集人陈晧桓，而入狱共14个月的则有前议员何秀兰、杨森及社民连前主席吴文远。
「香港监察」执行总监罗杰斯在昨(28日)午在「10.1」游行案判决后发出声明，指判处和平示威的民主派社运人士入狱超过一年，是对港府声称仍然捍卫《基本法》和港人表达自由的一种嘲讽。他直言，显而易见，北京及其在港府内的「忠字派」正以名誉扫地的《公安条例》来针对民主派，消灭异见声音；而把相关案件的刑罚由过往的定额罚款提升为现在的入狱逾年，北京是要令人在香港进行和平示威付出更严峻的代价。
另外，香港大学法律学院公法讲座教授陈文敏亦认为，判刑会影响市民日后参与和平集会及游行。在判刑时，法官表明，以前年的形势，各被告呼吁市民以「和平、理性、非暴力」的态度参加游行是天真和不切实际，陈文敏向《明报》指出，法官似乎不相信集会和平，予人感觉以后集会是否和平进行，均须面对重刑。
他对此不表认同，指欧洲人权法院有案例提及，即使集会现场出现零星暴力、或有其他人作不法举动，只要参与者的行为和意愿均属和平，该人就不会因此而停止享有和平集会的权利。他解释，参与者无法控制其他人在集会中的行为，即使在合法集会，也不能避免有人或有非法行为，质疑是否「可能」有人犯事便不能集会，若此，便会扼杀和平集会的权利」。
他更援引外国判例称，若是和平集会，即使未经批准，一般而言都不会判处入狱，若因未经警方批准便成为非法，甚至在相关集会出现暴力便要重判，这便会令到公众集会的权力变相由警方决定。
现行的「未经批准集结」控罪，在香港回归后的临时立法会加入《公安条例》中，最高刑期是五年，当年首名触犯此罪者，正是今次一系列游行案的刑期最长犯梁国雄。他在2002年游行声援一名社工而被裁定罪成，被判处自签500港元和守行为三个月。相关案件的辩护律师均指出，过往同类案件，法庭多判处守行为或罚款等非监禁刑期，但在2019年反修例事件后，上诉庭近期以黄之锋案作例订定新例，就「暴力非法集结」订下的判刑原则，亦可应用于同属《公安条例》的不涉暴力的未经批准集结案中，以收阻吓作用。自此，普通的非暴力非法集会的量刑起点均超过一年。何俊仁等早前已就「8.18案」的判刑提出上诉。
与民主派的批评不同，建制派对判刑表示支持，认为被告罪有应得，更有一个名为「爱国护港101」的团体到律师会请愿，要求对判囚18个月的律师何俊仁展开调查，永久吊销其执业资格；另一个叫「市民心声」的团体则到法院外拉起祝贺黎智英加刑的横额，并开香槟致庆。
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