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德国之声
1997年7月1日香港主权回归至今，香港已经经历了4任特首。前三位已卸任的前特首中，一人提前下台，一人锒铛入狱，命运各有不同。
董建华是香港主权回归后担任的第一位香港行政长官。在其任内，他曾推行过一系列包括教育改革、八万五建屋计划、数码港计划等在内的施政措施，但成效不明显，更挑动各个层面不满，加上随后的政治失误及对政治改革的保守及不积极态度，使董建华支持度进一步滑落。2002年董建华虽连任特首一职，但次年香港即爆发约有50万人参加的香港史上最大规模反政府游行，而触发抗议游行的起因就是基本法第23条立法争议。
香港基本法第23条规定，“香港特别行政区应自行立法禁止任何叛国、分裂国家、煽动叛乱、颠覆中央人民政府及窃取国家机密的行为，禁止外国的政治性组织或团体在香港特别行政区进行政治活动，禁止香港特别行政区的政治性组织或团体与外国的政治性组织或团体建立联系。”2002年，时任中国国务院副总理的钱其琛表示中华人民共和国中央政府希望香港尽快落实基本法第23条立法。同年9月24日，香港政府颁布了《实施基本法第23条咨询文件》，除了把现时法律已经涵盖但过时的法例进行修订外，还就原来《香港法例》没有的分裂国家行为与颠覆国家罪提案作出咨询。当时任香港律政司司长的梁爱诗表示，“23条就像有把刀在你头上”，令很多人忧虑这项法可能会影响港人本来拥有的人权和自由，除部分亲北京人士和社团对立法表示支持，绝大部分香港市民感到忧虑。另外，公众对法例中将可能引进中国法例中“国家安全”的概念而感到非常不安。当时的保安局局长叶刘淑仪积极推动立法，指出立法是平常和自然的事。但由于被指态度轻佻傲慢，蔑视议员提问，又时常发表富争议性言论，执意立法23条让她的民望不断下滑。2003年7月1日，50万香港人走上街头举行抗议活动。很多参加者均穿着黑色衣服，高叫反对23条立法的口号及其他不同诉求，如要求董建华下台、财政司长梁锦松、保安局长叶刘淑仪辞职、加快民主步伐等。这一场大游行最终令香港自由党在自身政治利益的考虑下，决定改变立场反对立法，使法案无法得到足够票数通过，港府被迫在7月7日宣布押后提交表决。9月5日，特首董建华宣布撤回《国家安全（立法条文）条例草案》。迄今《基本法第二十三条》的立法呈搁置状态。
董建华的第二任任期原应在2007年6月30日届满。2005年1月，董建华在发表的施政报告中承认“政府的一些政策和措施令市民痛苦和不安。未能确立'以民为本'的施政理念，制订政策的时候，未做到凡事想市民所想、急市民所急；未能充分顾及社会的承受能力和政策的争议，过急推出太多改革措施；缺乏危机意识和政治意识，缺乏应付政经转变的经验和才能，处理一些突发事件时显得进退失据，影响了政府的公信力和管治能力”。同年2月即传出董建华将出任全国政协副主席并辞去行政长官一职的消息。3月10日下午，董建华召开记者会，宣布以身体不适为由向中央呈辞。3月12日，国务院接纳其辞职。同日，他获中国第十届全国政协第三次会议增选为全国政协副主席，连任三届至今。政务司司长曾荫权署任行政长官，直至新任行政长官选出为止。
锒铛入狱的前特首
2005年在董建华辞职后，时任政务司司长的曾荫权在行政长官补选中自动当选。
同年11月30日，曾荫权发表有关香港政制改革的电视讲话，呼吁市民支持他的政改方案。但由于其方案没有交代“双普选时间表”，结果招致泛民主派议员强烈批评。曾因全发表电视讲话4天过后，仍有数以万计的市民上街游行对方案表示不满（游行主办者称有25万人游行，警方则称有6.3万人），促请香港落实普选。2005年12月21日，立法会就曾荫权的政制改革方案中，2007年行政长官产生方法与2008年立法会选举办法之修订进行表决，结果双双未能取得《基本法》规定的三分之二赞成票，而遭到否决。
2007年3月25日，曾荫权第二次当选特首，任期至2012年6月30日结束。他担任特首任期快将结束时，被爆出多项涉嫌与商界利益输送的丑闻。亦因为他涉嫌贪污而被香港的媒体冠以“贪曾”的称号。2015年，曾荫权被廉政公署以公职人员行为失当等罪名提出起诉，其中一项指控在2017年2月被判罪名成立，监禁20个月。曾荫权成为香港有史以来因为在任期间触犯刑事罪行，而被判处入狱服刑的前任最高级政府官员。
梁振英的得与失
香港第4任行政长官由2012年3月经选举产生。梁振英以689票当选。梁振英上任后虽然推行了一系列措施应对香港本地经济和民生问题，例如颁布针对水货客和奶粉荒而实施俗称“限奶令”，实施“零双非”政策使所有公立医院均不会接收非本地孕妇在香港分娩，为避免影响市民日常生活而停止向深圳居民签发赴香港“一签多行”签注，改为“一周一行”等等，但其奉行的强硬政治斗争路线为人诟病。
2013年12月4日，政务司司长林郑月娥在立法会大会上宣布正式启动2016年香港立法会选举产生办法及2017年香港行政长官选举产生办法的咨询，为期5个月。咨询文件口号是为“有商有量实现普选”。但政改咨询专责小组三名成员均公开否定公民提名和政党提名，并称提名委员会为唯一可以提名行政长官的选举机构。2014年9月26日至12月15日期间香港发生长达79日以占领市区主要街道争取普选有真正选择的雨伞革命，并引发一连串的政治运动和暴力冲突。示威者自发占据多个主要干道进行静坐及游行，占领区包括金钟、添马舰、中环、湾仔、铜锣湾、旺角及尖沙咀，其主要诉求为中国全国人民代表大会常务委员会撤回2017年行政长官选举及2016年立法会选举框架和候选人提名方案，争取行政长官选举的公民提名权，以及废除立法会功能组别。运动的主要象征是黄色的雨伞，源于示威者面对警方以胡椒喷雾驱散时使用雨伞抵挡，媒体因而称此运动为“雨伞革命”或“雨伞运动”。
根据中文大学的民调，超过20%受访者表示曾参与占领，而经推算，整场运动的参与人数约为120万人，占全香港人口的六分之一，也是香港史上第二大规模的社会运动，仅次于1989年声援八九民运的150万人全球华人大游行。
梁振英责令警方平息结束占领运动。
2016年12月9日，梁振英召开记者会，宣布因为家庭原因而放弃连任。2017年3月13日，在全国政协十二届五次会议闭幕会上，梁振英当选为全国政协副主席。
林郑月娥
在梁振英宣布不寻求连任行政长官后，2017年1月16日林郑月娥正式宣布参选行政长官选举，表示希望能延续梁振英政府“行之正道，稳中求变”的施政理念。2017年3月26日举行的行政长官选举中，林郑月娥成功当选第五届香港行政长官，并于2017年7月1日就任后，她成为历史上首位香港女性行政长官，以及香港开埠以来首位女性最高级行政官员。
林郑月娥在任不到两年时间，港府因提出修改《逃犯条例》而引发大规模抗议活动。香港社会各方质疑和关切香港作为独立司法管辖区的独立性或遭削弱，大律师公会、律师会、多个宗教团体声明反对修例包括引渡至大陆，约350间中学师生和校友发起联署要求撤回修订，占全港中学7成。2019年6月12日，超过400家公司、过百间中学、七大院校发起罢市罢工罢课“三罢”抗议行动，大批示威者亦于当日包围立法会大楼，迫使原定举行二读延后，下午3点警察向冲击防线的示威者发射布袋铅弹及催泪弹镇压。6月15日，行政长官林郑月娥宣布将会暂缓逃犯条例修订，收回草案，以便政府有足够时间重新咨询，向公众作更多解说，并宣布不会为此过程定下时限。
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